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Lungo corso Magenta sorge l’ex Monastero Maggiore, il più vasto e antico cenobio femminile di Milano, affidato alla congregazione benedettina. Inserito tra i resti di alcuni edifici romani, la sua presenza è documentata a partire dall’età carolingia. Alla fine del IX secolo, a seguito di una ristrutturazione della cinta muraria, il monastero è stato collocato da Ansperto all’interno delle fortificazioni cittadine. Il complesso fu parzialmente demolito tra il 1864 e il 1872 per l’apertura delle vie Luini e Ansperto. Dopo le ulteriori distruzioni del 1943, oggi rimangono il chiostro d’ingresso (ora parte del Civico Museo Archeologico) ad archi su colonne tuscaniche, a cui si accede passando sotto un portale di Giacomo Muttone, e la chiesa di S. Maurizio. La posa della prima pietra di quest’ultimo edificio avvenne nel 1503 e per il compimento dei lavori occorsero circa quindici anni. Tra i nomi di architetti che avrebbero potuto occuparsi della ideazione del monumento religioso, il più accreditato è quello di Gian Giacomo Dolcebuono, l’artista che aveva collaborato alla realizzazione del tiburio del Duomo di Milano secondo le forme dell’iniziale progetto gotico. Si possiedono pochissime informazioni documentate sulla prima fase di costruzione, ma si può ipotizzare, osservando le strutture ed i materiali utilizzati, che l’impresa sia stata realizzata da maestranze di altissimo livello con intenti celebrativi. Non è conosciuto il nome del committente della chiesa, ma le sue caratteristiche parlano degli ideali dell’aristocrazia milanese collegati alla cultura delle corti italiane dell’inizio del Cinquecento. Come S. Maria delle Grazie per Ludovico il Moro, così l’intervento su S. Maurizio riqualifica un edificio di culto trasformandolo in sede di celebrazione aristocratica. Alla sua prima inaugurazione, a metà del secondo decennio del Cinquecento, la chiesa doveva avere l’aspetto di un sontuoso padiglione addobbato a festa. Tutte le pareti interne e parte di quelle esterne erano coperte da colori sgargianti e luminosi, secondo una propensione al fasto nella decorazione tipica del gusto dell’aristocrazia lombarda già dal Trecento. Lo scopo era quello di ostentare la propria ricchezza e il proprio benessere. Fin dall’inizio, infatti, l’architettura era stata concepita per essere rivestita di pitture, iscrizioni, cornici.
La prima decorazione, avvenuta nel primo decennio del Cinquecento, testimonia la perizia e l’aggiornamento sulle novità della cultura più avanzata dell’epoca delle maestranze che l’hanno eseguita. Sulle pareti interne del loggiato, contro un cielo azzurro, campeggiano mazzi di rami con frutti legati da nastri araldici e le volte presentano finti rosoni, cornici e ornamenti architettonici classici: i loro colori accentuano le valenze cromatiche, secondo la moda dei pittori centro-italiani influenzati dalle decorazioni della Domus Aurea neronana. Le figure dei santi mescolano reminiscenze lombarde - da Foppa, a Bergognone, a Boltraffio - e riferimenti all’arte dell’Italia centrale, come quella di Melozzo da Forlì. Non si sa esattamente come si presentasse l’edificio al termine della prima decorazione, ma si pensa che il messaggio religioso fosse fuso con l’esibizione mondana. Qualche anno più tardi Alessandro, figlio di Giovanni Bentivoglio II, signore di Bologna fino al 1506 quando la città venne occupata da papa Giulio II, diede l’ordine di eseguire un secondo ciclo di decorazioni. Sposato con Ippolita Sforza, dopo l’abbandono di Bologna il nobile era riparato a Milano, dove aveva ottenuto cariche importanti e preso dimora in un palazzo in cui si conduceva una brillante e raffinata vita di società. Questi elementi risultano evidenti nei due ritratti che Bernardino Luini, il più famoso allievo di Leonardo da Vinci, ha collocato sul tramezzo che divide l’aula dei fedeli da quella delle monache. I due esponenti della più raffinata aristocrazia italiana assistono ad una scena sacra (forse una Crocifissione) che ora non esiste più, ma contemporaneamente esibiscono se stessi: il sacro e il profano si mescolano al punto che sorgono dubbi sull’identità delle sante del registro inferiore della chiesa, che potrebbero essere dame del seguito. Un terzo ciclo di decorazioni interessò tra il 1531 e il 1578 le cappelle di entrambe le aule, ma l’esecuzione si concentrò per la maggior parte attorno al 1555. L’insieme di questi interventi denuncia un mutamento nella presentazione dell’edificio in osservanza ai principi esposti dal Concilio di Trento (1545). Dopo la sua convocazione, infatti, la Curia romana aveva ripreso il controllo sul territorio italiano e dal 1555 Paolo IV Carafa aveva cominciato una violenta repressione delle sette eretiche. I lavori effettuati a S. Maurizio sono un adeguamento al nuovo clima di rigore religioso (quello della Controriforma).
Nel 1554 le monache commissionarono un organo a Giovan Giacomo Antegnati, artigiano bresciano allora residente in città. Per contratto, lo strumento doveva superare per dimensioni e registri quello di chiese più grandi e importanti. L’opera fu portata a termine nel 1557, anno in cui fu collocato in S. Maurizio. La cassa dell’organo è stata decorata da Francesco de’ Medici da Seregno con l’aiuto del figlio Girolamo. Lo strumento ha subito importanti modifiche nel XIX secolo, per essere adeguato al cambiamento del gusto musicale, ma a seguito di un lavoro di restauro terminato nel 1982 è stato riportato alle sonorità originarie ed è tuttora utilizzato per importanti cicli di concerti.
I problemi di conservazione della chiesa sono cominciati con la soppressione del monastero nel 1798: gli edifici ed i terreni che lo componevano vennero adibiti ad altri usi, mentre l’apertura di una strada sul lato est dell’edificio ne ha compromesso l’equilibrio statico. Vicino ad esso, inoltre, passavano il fiume Nirone e la falda freatica che producevano una forte umidità. Nel 1964, sono stati realizzati degli strappi per salvare in extremis alcuni affreschi e sono stati ripristinati il tetto e la facciata della chiesa. Nel 1968 un lascito anonimo ha permesso di iniziare i restauri degli affreschi sotto la direzione di Paola Zanolini. I lavori proseguono tuttora grazie al contributo di singoli e associazioni, e hanno portato a nuove datazioni delle opere, derivate dall’analisi chimica dei colori, e alla conferma o alla smentita di alcune attribuzioni. La chiesa di S. Maurizio al Monastero Maggiore è la testimonianza più organica di settant’anni di pittura a Milano, dagli anni Dieci del Cinquecento alla fine del secolo, sfuggita agli adattamenti seicenteschi e alle distruzioni successive.

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